Решаем распространенную проблему: Outlook постоянно запрашивает пароль пользователя как при запуске, так и в процессе работы. Советы как для on-premises Exchange, так и для Office 365 ящиков.
https://winitpro.ru/index.php/2018/01/26/outlook-2016-postoyanno-zaprashivaet-parol-polzovatelya/
https://winitpro.ru/index.php/2018/01/26/outlook-2016-postoyanno-zaprashivaet-parol-polzovatelya/