На редкость простой способ поделиться файлами между двумя эппловыми девайсами: открыть в браузере на каждом из них один и тот же сайт, специально для этого сделанный (оба устройства, конечно, должны быть в одной и той же сетке). Ничего не могу сказать насчёт безопасности, но точно могу утверждать, что этот способ действительно работает, когда почему-то отказывается штатный AirDrop. И, что приятно, не надо ставить очередное приложение или регистрироваться ;)
http://thenextweb.com/insider/2015/12/27/snapdrop-is-a-handy-web-based-replacement-for-apples-fiddly-airdrop-file-transfer-tool/
http://thenextweb.com/insider/2015/12/27/snapdrop-is-a-handy-web-based-replacement-for-apples-fiddly-airdrop-file-transfer-tool/